ГДЗ по Химии 10 класс учебник Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Сладков С.А. номер 13

1 Молекулярная и структурная формулы фенола с,Н.ОН н он В иестСе ий О “Ос Сходства с этанолом: содержат гидроксильную группу -ОН Различие: в этаноле гидроксильная группа соединена с углеводород ным скелетом, а в феноле — с бензольным кольцом 2 1. Влияние фенильного радикала на гидроксильную группу. Функцио нальная группа фенолов такая же, как у спиртов — ОН. Но в отличие от спир тов гидроксильная группа в феноле проявляет кислотные свойства. Ут^ объ ясняется тем, что фенильный радикал оттягивает на себя электроны о: агома кислорода гидроксильной группы. Вследствие этого на атоме водорода гид роксильной группы появляется частичный положительный заряд, и водород становится подвижным, а фенол приобретает кислотные свойства. Поэтому фенол реагирует со щелочами, а одноатомные спирты - нет СеН5ОН + МаОН—СеН5ОМа + Н›О (фенолят натрия и вода) 2. Влияние гидроксильной группы на протекание реакций в бензольном кольце. Электроны бензольного кольца смещены к кислороду, поскольку кислород — сильный электроотрицательный элемент (обладает отрицатель ным индуктивным эффектом). Но т.к. у кислорода есть 2 неподеленные элек тронные пары, гидроксильная группа обладает и +М-эффектом (положитель ный мезомерный). Что отражается в следующем смещении электронов коль ца +М-эффект группы -ОН 6+ сон в 277 6 ЧИ Именно по этим положениям (6-) идет замещение, т.е. замещается сра зу три атома водорода, а не 1, как у бензола, из-за влияния гидроксильной группы

т(СеНзОНВт;) _— 1,655г

По уравнению видим, что С.Н?ОНВ!з образуется столько же моль сколько реагирует моль фенола САН5ОН

\/(СеН5ОН) т( раствора С&Н;ОН) — ч7г 0,01 или 1% 3 Для начала попробуем растворить вещества в воде. Пропанол-1, глице рин — растворятся в воде комнатной температуры, а фенол — малорастворим Подтвердим, что не растворившееся вещество — фенол. Он будет взаи модействовать с бромной водой при комнатной температуре и без катализа тора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфено! Отличим глицерин от пропанола-1 Глицерин определим по реакции взаимодействия со свежеприготов ленным осадком гидроксида меди (1) Получение осадка гидроксида меди (П) голубого цвета

Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди (П). Осадок растворя ется, образуется темно-синее комплексное соединение глицерата меди (П) & Ч н н,—-он но—сн, н,—0. "Зо—сн сн—он + син), + НО—Сн сн-о7С““о-Сн +2но сн,-он но—сн сн,-он” но—сн Глицерат меди 4 Можно сделать вывод, что угольная кислота обладает более сильными кислотными свойствами, чем фенол, т.к. вытесняет его из его солей Используйте дополнительную информацию и выразите мнение Фенол — бесцветное кристаллическое вещество (розовеет при хранении из-за окисления) с характерным запахом